O presente texto tem caráter exploratório e analisa as possibilidades de articulação entre conceitos provenientes de tradições teóricas distintas, para ponderar as relações entre a “sociedade de risco” e o Direito Urbanístico. Assim, o texto examina os conceitos de risco e a antifragilidade, a partir de uma perspectiva epistemológica cética. O Direito Urbanístico é analisado como instrumento essencial de ordenamento do território, sendo fator importante para a constituição e o desenvolvimento das cidades. No exame do Direito Urbanístico, identifica-se o planejamento como elemento central. O texto aponta a ligação existente entre os conceitos de antifragilidade e sustentabilidade, assinalando também a centralidade da noção de cidades sustentáveis no Direito Urbanístico brasileiro. Algumas iniciativas práticas são indicadas como passíveis de contribuição para uma maior resiliência do espaço urbano, a saber: fortalecimento da gestão democrática, valorização da autonomia local e ênfase na prevenção de desastres. As providências sugeridas mostram um caminho para a obtenção de um grau maior de resiliência no ambiente urbano, ou até mesmo de antifragilidade, respondendo de forma setorial aos desafios postos pela sociedade de risco.