Las transiciones a la educación secundaria posobligatoria son un momento clave en la trayectoria educativa de los jóvenes. Las decisiones que los llevan a seguir unos u otros estudios son producto de una agencia delimitada por condicionantes estructurales (Furlong, 2009). Así, las desiguales posiciones sociales son fundamentales para explicar diferencias en su experiencia escolar, sus horizontes de futuro, sus expectativas y sus aspiraciones (Gillborn et al., 2012). Partiendo de este marco, este artículo analiza el impacto de variables de la estructura social y del sistema educativo en la configuración de las expectativas y aspiraciones educativas de jóvenes que acaban de transitar hacia la educación secundaria posobligatoria en la ciudad de Barcelona. El análisis explota las respuestas de un cuestionario distribuido durante el curso 2018-2019 a una muestra de alumnado (N = 1.318) del primer curso de Bachillerato y de Ciclos Formativos de Grado Medio en ocho institutos de la ciudad de Barcelona. Los principales resultados constatan la desigualdad en los perfiles del alumnado que accede a una u otra modalidad de estudios secundarios posobligatorios. Además, profundizan en la comprensión de la interacción y del impacto de elementos estructurales y del sistema educativo sobre la definición de escenarios de futuro desiguales entre el alumnado que sigue la vía académica o la vía profesional, y entre el alumnado de distinto perfil social.