O objetivo do presente artigo é tratarmos criticamente da Dosimetria da Pena e das etapas de seu procedimento trifásico, em uma apreciação criminológica. Analisaremos as circunstâncias judiciais, legais, e o sistema de majorantes e minorantes, além dos critérios de substituição de Pena Privativa de Liberdade em Pena Restritiva de Direitos, e de concessão de suspensão condicional da pena e do processo. Afinal, o primeiro passo para valorizarmos a vida de qualquer pessoa que esteja tendo uma pena fixada por um juiz é compreendermos bem e criticamente todas as etapas desse processo e fugirmos a qualquer justificativa da pena com os argumentos do senso comum, especialmente aqueles de ordem moral, buscando nos alicerçarmos na Criminologia como aporte teórico para atingirmos esta finalidade. Pretendemos, portanto, em nossa breve análise, uma discussão da Dosimetria da pena que nos permite não nos confundirmos com o dever-ser do Direito Penal, mas com a dimensão do ser, do real, buscando apontar as incongruências de porosidades existentes no procedimento da Dosimetria e as possibilidades de conversão de penas e de suspensão condicional da pena ou do processo, que muitas vezes pode esbarrar nas crenças do juiz. São estas crenças que também estão por trás de todos os desafios que um detento acabará por viver, como a dramática narração do Diário de um Detento a que neste artigo também recorreremos.