В статье рассматриваются медали, созданные в Российской империи в XVIII – начале XX века, с изображением города Москвы. В течение XVIII века была отчеканена всего одна медаль с таким изображением – на основание Московского университета. Все памятники XIX – начала XX века с изображением древней столицы можно разделить на три типа – это виды Кремля, различные сооружения и персонифицированный образ города. Персонификация Москвы – самый увлекательный медальный образ старой столицы. С этой аллегорией существует всего три медали. Первая персонификация Москвы была показана на медали, посвященной Отечественной войне 1812 года – «Освобождение Москвы», отчеканенной в 1834 году и принадлежащей к серии графа Ф.П. Толстого. Одеяние аллегорического персонажа соответствует русской моде начала XIX века и включает стилизованный сарафан и кокошник. На примере трех проанализированных медалей с изображением персонификаций Москвы автор прослеживает основные изменения, произошедшие в отечественном медальерном искусстве – от первых попыток включить элементы традиционной культуры в европейское по своей сути искусство до композиций, созданных на основе исторических источников и научных трудов. The article deals with the images of Moscow in the Russian medallic art of the 18th – beginning of the 20th century. Only one medal with the view of Moscow Kremlin was struck during 18th century. It was a medal dedicated to the inauguration of the Moscow University in 1754 by Helvetian medallieur Jacques-Antoine Dassier. During 19th – beginning of the 20th century, there were three types of the images of Moscow on the Russian medals. Moscow Kremlin, some landmark buildings or personification of the town are the main images depicted on the medals. Personification of Moscow is the most fascinating medallic image of the old capital. There were only three medals with this allegory. First personification of Moscow was shown on a medal dedicated to the Patriotic war of 1812 – “Liberation of Moscow” belonging to the series of count F.P. Tolstoy, minted in 1834. Allegory was dressed according to the Russian fashion of the beginning of the 19th century. And wore stylized sarafan (Russian folk costume) and kokoshnik (traditional Russian headdress). Two other personification were depicted after the first one.