Bilobalid ist ein tetracyclisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert-Butylgruppe und kann aus Blättern des Ginkgo-Baumes (ginkgo biloba) isoliert werden. Aufgrund der Eigenschaften der Inhaltsstoffe des Ginkgo-Baumes ist neben der medizinischen Verwendung auch ein Einsatz als Pflanzenschutzmittel denkbar. Daher war das Ziel dieser Arbeit eine neue Totalsynthese für Bilobalid und für Derivate von Bilobalid zu entwickeln. Hierfür wurden insgesamt sechs unterschiedliche Wege getestet. Der erste Ansatz beinhaltete eine meta Photocycloaddition als Schlüsselschritt. Mit Hilfe dieser Reaktion ist es möglich innerhalb von nur einer Reaktion drei neue C C-σ-Bindungen zu bilden und bis zu sechs neue Stereozentren selektiv aufzubauen. Der zweite Ansatz beinhaltete als Schlüsselschritt eine [2 + 2]-Photocycloaddition eines Allenylethers zu einem Methylencyclobutan. Durch weitere Umsetzungen und einer selektiven Baeyer-Villiger-Oxidation sollte so Bilobalid dargestellt werden. Der Schlüsselschritt beim dritten Ansatz ist eine Titan(III) induzierte radikalische Cyclisierung eines Epoxids mit einem Alkin. Bei der vierten Syntheseroute wurde die Paternò-Büchi-Reaktion als Schlüsselschritt angewendet. Als Schlüsselschritt für eine mögliche Totalsynthese ist auch eine Ringschlussmetathese bzw. eine McMurry-Kupplung denkbar. Diese Reaktionen sind die Schlüsselreaktionen beim fünften Ansatz.