A colaboração premiada, meio de obtenção de prova utilizado no enfrentamento das organizações criminosas, exige voluntariedade do colaborador que celebra o acordo jurídico-processual. Na aferição da voluntariedade, muitas são as críticas dirigidas ao acordo celebrado nos casos em que o colaborador se encontre preso. Esses dois institutos – prisão preventiva e colaboração premiada–, embora não possuam relação de causa e efeito, não raro são vistos intrinsecamente ligados na prática. O artigo busca avaliar a voluntariedade nos casos em que imposta ao pretenso colaborador prisão no curso da persecução e os principais argumentos favoráveis e contrários à legitimidade do acordo firmado pelo colaborador preso. Propõe, ao final, a construção de uma relação específica e bem delineada entre prisão processual e colaboração premiada. A identificação de problemas pontuais não implica a construção de um problema estrutural no desenho do instituto da colaboração premiada, sob pena de serem alcançadas soluções superficiais, que acabariam por fragilizar, ainda mais, a situação do acusado preso. Quanto à metodologia, o artigo se vale do conceito de “caso” penal e utiliza revisão bibliográfica e análise documental do tema eleito.