Данное исследование направлено на решение проблем, связанных с ростом сложности проведения мероприятий по тестированию на проникновение. В работе рассмотрена возможность объединения аппарата машинного обучения с подкреплением к задаче автоматического тестирования и планирования контролируемых атак на информационные системы. Предложенные в работе решения позволяют повысить эффективность и качество оценки безопасности информационных систем.