Este artigo tem por objetivo a reflexão sobre as maneiras pelas quais se registra no Livro do Desassossego, do semi-heterônimo pessoano Bernardo Soares, a inquietação que lhe provocavam as questões estéticas. A partir do exame das observações que o ajudante de guarda-livros faz acerca de suas obras e autores prediletos, das poéticas que mais admira, daquela de que se sabe próximo, das grandes obras que critica, franqueando-nos, por assim dizer, as portas de sua oficina literária e permitindo ao leitor desvendar seus processos de despersonalização, aqui se pretende observar atentamente como o desassossego que move sua escrita não se limita ao campo da metafísica, mas dá relevante destaque ao fenômeno estético. Central, nessa tarefa que assumimos, é a investigação da relevância, na escrita de Soares, da reflexão sobre a dialética da obra imperfeita e da obra perfeita, vista por ele como uma “tragédia”; nesse particular, examinaremos sua proximidade com o tratamento dado ao tema por Antero de Quental e Mário de Sá-Carneiro, que também, a seu modo, se ocuparam da tragédia do voo de Ícaro, do desejo frustrado da perfeição.