Las ciudades de todo el mundo deben mantener un entorno urbano habitable. Nueva York y Barcelona fueron una vez ejemplos a seguir, pero la visión urbana de expansión durante las últimas décadas ha dado lugar a un paradigma que comprende pobremente las tendencias de desarrollo de finales del siglo 20 e inicios del siglo 21. La planificación urbana insuficientemente pondera las aspiraciones de los ciudadanos y las funciones socioeconómicas de la ciudad, generando desequilibrios, caracterizados por el aumento de congestiones de tráfico, injusticia social y económica, y degradación medioambiental. En el caso de la ciudad de Cuenca, el desarrollo urbano ilustra claramente una expansión deficientemente controlada con graves fricciones en los mercados de trabajo y de vivienda, con pocos espacios verdes dentro y alrededor de la ciudad, como fue en el pasado. Este estudio intenta ilustrar la discrepancia entre la teoría y la práctica en el campo de la planificación urbana utilizando como caso de estudio a la ciudad andina de Cuenca. Mientras que la nueva doctrina de planificación urbana habla de un intrincado equilibrio entre las funciones socioeconómicas y ambientales en el espacio urbano, la ciudad se ve cada día más desorganizada. Además, para explicar la situación actual de la planificación de la ciudad de Cuenca, basada en razones teóricas y filosóficas, se identificaron las deficiencias en la planificación urbana. Las buenas prácticas de diseño y planificación urbana deben basarse en una buena comprensión del carácter dinámico y complejo de las ciudades. Con el manuscrito el autor tiene como objetivo impulsar la discusión científica sobre la planificación urbana desde la visión medioambiental y sustentable.