Dating er et sosialt fenomen som stadig fremmes gjennom ulike populærkulturelle og mediale plattformer. Et sentralt omdreiningspunkt i den offentlige debatten er at menneskers erfaring med å initiere og etablere et kjæresteforhold – spesielt ved hjelp av datingapplikasjoner – er svært utfordrende. I denne artikkelen, basert på et utvalg av episoder fra to norske podkaster, utforsker vi «ekspertsnakk» for å synliggjøre sosiale normer og idealer som dominerer og kompliserer samtidens datingpraksiser. Ved hjelp av analytiske prinsipper inspirert av institusjonell etnografi, konkretiserer vi flere spenningsforhold knyttet til ekspertenes fremstilling av dating som en risikosport. Vi har utviklet fire tematikker som på ulike måter viser hvordan rådende sosiale normer tilsynelatende kolliderer med menneskelige behov og genuine ønsker om kjærlighet: (1) Perfeksjonisme: overflatesurfing og kriterielister; (2) Attraksjonsfeller: illusjonsbobler og mismatch; (3) Usunn avvisning: spøkelser og reservebenk; (4) Valgets kval: abstinenser og utmattelsessyndrom. En rød tråd gjennom disse tematikkene er at dagens datingpraksis, slik den medieres av digitale datingapplikasjoner, skaper bestemte typer mennesker og interaksjoner som paradoksalt nok blir et hinder for å utvikle romantiske relasjoner.