Resumo: Nosso objetivo é comparar as estratégias argumentativas de Sócrates e Brás Cubas, tais como ironia e aporia. Consideramos a estrutura ficcional machadiana como condição para a expressão cética, que ao desconfiar da realidade ou do que dela se supõe saber, instaura uma nova perspectiva, ou seja, outro nível de realidade que prescinde dos valores dogmáticos como Verdade e Essência. A justificativa geral para esse tipo de abordagem é que as questões ali descritas são encorpadas por situações ficcionais, gerando um ceticismo que se expressa numa obra de ficção. Brás Cubas e Sócrates esboçam conjecturas que descrevem as relações paradoxais do ser humano.Palavras-Chave: Machado de Assis; Sócrates; ceticismo.Abstract: Our aim is to compare some general argumentative strategies of Socrates and Brás Cubas, such as irony and aporia. We consider fictional structure as a condition for the skeptical expression, which, when we distrust reality or whatever we assume to know about it, restore a new perspective over that reality, that is, another level of reality which leaves out dogmatic values like Truth and Essence. The general justification for this kind of approach is that the questions there illustrated are embodied by fictional situations, generating a skepticism expressed in fictional work. Machado’s philosopher sketches conjectures that describe human beings’ paradoxical relations.Keywords: Machado de Assis; Socrates; skepticism.