El artículo describe los avances y retrocesos que Colombia ha tenido en su relacionamiento exterior con el Gran Caribe durante los siglos xx y xxi, evidenciando la débil proyección de las zonas fronterizas como escenarios naturales para el desarrollo de la integración regional. Se analiza el papel que el Archipiélago de San Andrés, Providencia y Santa Catalina ha jugado en la construcción de vínculos transfronterizos en el escenario del Caribe occidental más allá de las posturas soberanistas del Estado nación, y se exploran las potencialidades tanto políticas como socioculturales que desde una posible región de integración transfronteriza podrían contribuir a la resolución de los conflictos limítrofes y a la superación de los vacíos institucionales que impiden un mejor posicionamiento del país y del archipiélago en el Gran Caribe.