Este trabajo repasa los principales hitos de la evolución legislativa de los pagos a cuenta, figura principal en la recaudación de los impuestos sobre la renta. Todo ello va encaminado a profundizar en el análisis crítico de la discutible autonomía de las retenciones e ingresos a cuenta a la luz de la jurisprudencia del TS relativa a la obligación de retener y al derecho de deducir las retenciones no soportadas. Pone de relieve las conexiones existentes entre la obligación del retenedor y la del obligado tributario principal, tratando de resolver las disfunciones que se derivan de una deficiente regulación legal de estos institutos. La autonomía garantiza que cada parte (retenedor y contribuyente) cumpla su obligación. Ahora bien, llevar la autonomía hasta el extremo de convertir las obligaciones en compartimentos estancos e impermeables puede derivar en situaciones de auténtica injusticia material. Así lo ha apreciado el TS en sus sentencias, en las que ha ido perfilando el significado de la mencionada autonomía, aunque no siempre ha sido coherente con sus propios criterios, lo que se explica por la dificultad que comporta haber tenido que completar el deficiente texto de la ley. El objetivo principal de este trabajo es demostrar que esa autonomía es limitada, tal como se observa estudiando las relaciones entre la obligación del retenedor y la obligación tributaria principal. La vinculación entre ambas obligaciones se pone especialmente de manifiesto en aquellos casos en que el obligado a retener no cumple con su obligación. Este incumplimiento necesariamente se proyecta y ejerce una influencia notable en la obligación tributaria principal, y viceversa.