O presente artigo teve como objectivo investigar qualitativamente as características associadas à gravidez durante a adolescência num grupo de adolescentes brasileiras (n=4) e portuguesas (n=4).Recorreu-se ao estudo de casos múltiplos (N=8) em que se utilizou uma entrevista semi-estruturada. A entrevista teve por objectivo investigar várias dimensões de vida da adolescente. No presente artigo foram seleccionadas as seguintes variáveis: contexto em que surgiu a gravidez, relação com o companheiro, vida actual, relação com a escola, perspectiva de planos futuros. As entrevistas foram submetidas a uma análise de conteúdo com acordo inter-juízes. A análise das respostas revelou que o aparecimento da gravidez, nas adolescentes entrevistadas, tende a associar-se ao contexto social de desenvolvimento, marcado pelo abandono escolar e falta de perspectivas para o futuro. Relativamente à gravidez verificou-se que ocorre, predominantemente, em relações consideradas estáveis. Foram relatadas tentativas de mudança de vida decorrentes da gravidez, como o desejo de voltar a estudar, por exemplo. Não foram registadas diferenças nas falas das participantes dos dois países investigados. A fragilidade do contexto de desenvolvimento, marcado pelo insucesso escolar e pela falta de perspectivas de futuro, foi identificada como um elemento transcultural. A identificação das características psicossociais das adolescentes que engravidam foi considerada importante, permitindo o aprimoramento de programas de prevenção junto ao grupo de adolescentes.