Software ist zunehmend in unseren Alltag integriert und stellt von Unterhaltung bis zu kritischer Infrastruktur alle möglichen Dienste und Anwendungen bereit, enthält dabei aber oft Sicherheitslücken. Unsere beste Chance solche zu finden ist die Automatisierung von Programmanalysen. Trotz zahlreicher vorgeschlagener Techniken zum Analysieren, Testen oder Verifizieren von Software haben wir noch keine umfassende Lösung gefunden. In dieser Dissertation werden drei Aspekte, die einer solchen im Wege stehen, untersucht. Zunächst wird die Reproduzierbarkeit von Evaluationen im Bereich des Fuzzing analyisert und eine Liste von Handlungsempfehlungen gegeben, um diese in Zukunft sicherzustellen. Dann wird ein neuer Ansatz im Bereich des gadget chaining diskutiert, der eine hohe Flexibilität aufweist und beweisen kann, dass gewisse Angreiferziele nicht erreicht werden können. Zuletzt betrachtet diese Arbeit die Risiken, die durch die Verbesserung von Programmanalysetechniken entstehen.