Στο πρώτο κεφάλαιο της διατριβής συντέθηκαν για πρώτη φορά 2-τετραζολο ινδόλια μέσω της αντίδρασης UT-4CR, τα οποία αποτελούν βιοϊσοστερή των 2-καρβοξυ ινδολίων. Πραγματοποιήθηκαν επιπλέον MCRs και διάφορες δευτερογενείς συνθετικές μετατροπές. Στο δεύτερο κεφάλαιο, εκμεταλλευόμενοι τα ευρήματα της παραπάνω μελέτης, συνθέσαμε επιτυχώς ινδολο αμίδια μέσω της αντίδρασης U-4CR. Η διαδικασία είναι πράσινη και βιώσιμη. Έπειτα (κεφάλαιο 3), πραγματοποιήθηκε η σύνθεση βιβλιοθηκών νέων παραγώγων διβενζοθειαζεπινών και βενζοθιαζινών. Αυτά αποτελούν προνομιούχες δομές και χρησιμοποιούνται ευρέως τόσο στην Φαρμακευτική Χημεία, όσο και στην Χημεία υλικών. Οι ενώσεις αξιολογήθηκαν με υπολογιστικές μελέτες.Στο δεύτερο μέρος της διατριβής (κεφάλαια 4 και 5) πραγματοποιήθηκαν συνθέσεις παραγώγων με έμφαση στις εφαρμογές τους ως ημιαγωγοί. Αναφέρθηκαν συνθέσεις ενώσεων βασιζόμενες στις φλουορενόνες/φλουορένια (κεφάλαιο 4) και TTF (κεφάλαιο 5). Στα τελευταία παράγωγα, πραγματοποιήθηκαν εκτενείς μετρήσεις τόσο σε διάλυμα όσο και σε φιλμ ώστε να αξιολογηθεί η αγωγιμότητά τους. Πάνω από 50 διαφορετικά παράγωγα συντέθηκαν και στα δύο project.