Le composé du titre, C(33)H(42)O(5), connu sous le nom de xérophénone A {nom systématique : (1R,3R,4R,6S,8E,10R) -10-hy-droxy-8- [hy-droxy (phényl) méthyl-ène] -4-méthyl-1,6-bis- (3-méthyl-but-2-en-1-yl)-3-(3-méthyl-but-3-en-1-yl) -11-oxatricyclo- [4.3.1.1(4,10)] undécane-7,9-dione} est un composé de benzophénone réarrangé naturel qui a été isolé à partir des brindilles de Garcinia propinqua. La configuration absolue a été déterminée en affinant le paramètre Flack à 0,18 (16). Les configurations absolues aux positions 1, 3, 4, 6 et 10 de la xérophénone A sont R, R, R, S et R. Dans la mol-écule, les cycles cyclo-hexane-1,3-dione, tétra-hydro-2H-pyrane et tétra-hydro-furane adoptent respectivement des conformations bateau tordu, chaise standard et enveloppe. Le substituant 3-méthyl-but-3-én-1-yle est désordonné sur deux ensembles de sites dans un rapport 0,771 (11) :0,229 (11). Une liaison hydrogène intra-moléculaire O-H ˝ O génère un motif de cycle S(6). Dans le cristal, les mol-écules sont liées par des interactions O-H ‹ O et C-H ‹ O faibles en une chaîne le long de l'axe a. Une interaction très faible entre le C et le π et un contact court entre le C et le O [2,989 (2) Å] sont également présents.

El compuesto del título, C(33)H(42)O(5), conocido como xerofenona A {nombre sistemático: (1R,3R,4R,6S,8E,10R) -10-hi-droxi-8- [hy-droxi (fenil) metil-eno] -4-metil-1,6-bis- (3-metil-but-2-en-1-il)-3-(3-metil-but-3-en-1-il) -11-oxatriciclo- [4.3.1.1(4,10)] undecano-7,9-diona} es un compuesto de benzofenona reordenado de origen natural que se aisló de las ramitas de Garcinia propinqua. La configuración absoluta se determinó refinando el parámetro Flack a 0.18 (16). Las configuraciones absolutas en las posiciones 1, 3, 4, 6 y 10 de la xerofenona A son R, R, R, S y R. En el mol-ecule, los anillos de ciclohexano-1,3-diona, tetrahidro-2H-pirano y tetrahidrofurano adoptan conformaciones retorcidas de bote, silla estándar y envoltura, respectivamente. El sustituyente 3-metil-but-3-en-1-ilo está desordenado en dos conjuntos de sitios en una relación de 0.771 (11):0.229 (11). Un enlace de hidrógeno O-H-O intramolecular genera un motivo de anillo S(6). En el cristal, las mol-éculas están unidas por interacciones de O-H O y C-H O débiles en una cadena a lo largo del eje a. También están presentes una interacción muy débil entre el C-H y el C-O y un contacto corto [2.989 (2) Å].

The title compound, C(33)H(42)O(5), known as xerophenone A {systematic name: (1R,3R,4R,6S,8E,10R)-10-hy-droxy-8-[hy-droxy(phen-yl)methyl-ene]-4-methyl-1,6-bis-(3-methyl-but-2-en-1-yl)-3-(3-methyl-but-3-en-1-yl)-11-oxatricyclo-[4.3.1.1(4,10)]undecane-7,9-dione} is a naturally occurring rearranged benzophenone compound which was isolated from the twigs of Garcinia propinqua. The absolute configuration was determined by refining the Flack parameter to 0.18 (16). The absolute configurations at positions 1, 3, 4, 6 and 10 of the xerophenone A are R, R, R, S and R. In the mol-ecule, the cyclo-hexane-1,3-dione, tetra-hydro-2H-pyran and tetra-hydro-furan rings adopt twisted boat, standard chair and envelope conformations, respectively. The 3-methyl-but-3-en-1-yl substituent is disordered over two sets of sites in a 0.771 (11):0.229 (11) ratio. An intra-molecular O-H⋯O hydrogen bond generates an S(6) ring motif. In the crystal, mol-ecules are linked by O-H⋯O and weak C-H⋯O inter-actions into a chain along the a axis. A very weak C-H⋯π inter-action and C⋯O short contact [2.989 (2) Å] are also present.

مركب العنوان، C(33)H (42) O(5)، المعروف باسم زيروفينون A {الاسم المنهجي: (1R، 3R، 4R، 6S، 8E، 10R) -10 -هاي- دروكسي-8 - [هي- دروكسي (فينيل) ميثيل- إين] -4 -ميثيل-1، 6 - مكرر- (3 -ميثيل- بوت- إن-1 -يل)-3 -(3 -ميثيل- بوت-3 -إن-1 -يل) -11 - oxatricyclo - [4.3.1.1(4،10)] undecane -7،9 -ديون} هو مركب بنزوفينون معاد ترتيبه بشكل طبيعي والذي تم عزله عن أغصان غاركينيا بروبينكوا. تم تحديد التكوين المطلق من خلال تنقيح معلمة فلاك إلى 0.18 (16). التكوينات المطلقة في المواضع 1 و 3 و 4 و 6 و 10 من الزيروفينون A هي R و R و R و S و R. في جزيئات المول، تتبنى حلقات cyclo - hexane -1،3 - dione و tetra - hydro -2H - pyran و tetra - hydro - furan قاربًا ملتويًا وكرسيًا قياسيًا ومغلفًا، على التوالي. يتم ترتيب بديل 3 -ميثيل- بوت-3 -إن-1 -يل على مجموعتين من المواقع بنسبة 0.771 (11):0.229 (11). تولد رابطة الهيدروجين O - H - O داخل الجزيء عزرًا حلقيًا S(6). في البلورة، ترتبط جزيئات المول بواسطة O -H - O وتفاعلات C- H - O الضعيفة في سلسلة على طول المحور. يوجد أيضًا تفاعل ضعيف جدًا بين C - H - π و C - O قصير الاتصال [2.989 (2) Å].