
doi: 10.1007/bf02178330
pmid: 13068384
Aus der Veresterungsgeschwindigkeit der stereoisomeren Menthole mitp-Nitrobenzoylchlorid lasst sich schliessen, dass diese Molekule in derjenigen Konstellation reagieren, in welcher die Oxygruppe eine aquatoriale Stellung einnimmt. In starren Molekulen (wie dietrans-Dekalole), bei denen die Verschiebung einer Oxyoder Estergruppe von der polaren in die aquatoriale Stellung nicht moglich ist, findet man besonders grosse Unterschiede in der Verseifungsgeschwindigkeit von epimeren Estern. Der Unterschied in der Verseifungsgeschwindigkeit von Estern der epimerencis-α-Dekalole, die beide die Oxygruppe in der aquatorialen Stellung haben, lasst sich durch verschiedene sterische Hinderung durch eins der Wasserstoffatome in derperi-Stellung erklaren.
Menthol, Cyclohexanes, Naphthalenes
Menthol, Cyclohexanes, Naphthalenes
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