
doi: 10.1007/bf00406851
pmid: 14347925
Die extracellulare Abscheidung eines unloslichen blauen Pigments (Indigoidin) wurde zuerst bei Pseudomonas indigofera beobachtet. Historisch wird auf die verschiedenen Benennungen dieses Bakteriums eingegangen. Beschrieben wird die Darstellung blauer Farbstoffe aus Kulturen verschiedener Bakterien. Die von Corynebacterium insidiosum, Arthrobacter atrocyaneus und Arthrobacter polychromogenes gebildeten Pigmente sind identisch mit Indigoidin von P. indigofera. Die Identitat wird bewiesen durch physikalische und chemische Vergleiche der Pigmente und ihrer Derivate. Der Name Indigoidin, der fruher nur fur das Pigment von P. indigofera verwendet wurde, wird nun unabhangig von der Herkunft des Pigments benutzt. Indigoidin (I), C10H8N4O4, ist 5,5′-Diamino-4,4′-dihydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′). Durch Erhitzen mit 6 n HCl entsteht daraus ein Hydrolyseprodukt (III), C10H6N2O6, das als 4,5,4′,5′-Tetrahydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) erkannt wurde. Dieses Hydrolyseprodukt (III) bildet ein Monokaliumsalz (VII), das identisch ist mit dem grunen Pigment, das Arthrobacter crystallopoietes bei Zusatz von Pyridon-(2) bildet. Uber Synthesen des Indigoidins (I) und seines Hydrolyseprodukts (III), die von 3,3′-Bipyridyl, von Citrazinsaure oder 5-Amino-pyridon-(2) ausgehen, wird an anderer Stelle berichtet. Beschrieben wird die Darstellung folgender Indigoidin-Derivate: 5,5′-Diacetamino-4,4′-dihydroxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (II), C14H12N4O6; 4,4′-Dihydroxy-5,5′-diacetoxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (IV), C14H10N2O8; 2,5,6,2′.5′.6′-Hexaacetoxy-3,3′-bipyridyl (VI), C22H20N2O12 und 4,4′-Dihydroxy-5,5′-dimethoxy-3,3′-diazadiphenochinon-(2,2′) (V), C12H10N2O6.
2,2'-Dipyridyl, Pyridines, Pseudomonas, Research, Arthrobacter, Corynebacterium, Piperidones
2,2'-Dipyridyl, Pyridines, Pseudomonas, Research, Arthrobacter, Corynebacterium, Piperidones
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