Interaction of 2-mercaptonicotinonitril with methyl 5-bromomethyl-2thiophenecarboxylate in the presence of two equivalents of potassium hydroxide synthesized methyl 5-(3-aminothieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-2thiophenecarboxylates. Intermediate products of alkylation methyl 5-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridilsulfanylmethyl)-2-thiophenecarboxylate and methyl 5-(3-cyano-4-methoxymethyl-6-methyl-2-pyridilsulfanylmethyl)-2-thiophenecarboxylate is also made in a free form and characterized. With the involvement of methyl 5-(3-amino-4-methoxymethyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-thiophenecarboxylate react with electrophilic reagents: benzoylchloride and tetrahydrofuran obtained methyl 5-(4-methoxymethyl-6-methyl-3-phenylcarboksamidothieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-thiophenecarboxylate and methyl 5-(4-methoxymethyl-6-methyl-3-(1H-1-pyrrolyl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-thiophenecarboxylate. Boiling methyl 5-(3-amino-4-methoxymethyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-thiophenecarboxylate with hydrazinehydrate in ethanol leads to the formation of the corresponding hydrazide. The structure of the synthesized compounds is confirmed by the aggregate of elemental analysis, IR, NMR 1H spectra. Using the density functional theory held quantum-mechanical calculation of stereostructure synthesized substances. Shows the effect of substituents on the transfer of electronic effects and explained the reasons for the offset position of the signals in the spectra at different substituents.

Взаимодействием 2-меркаптоникотинонитрилов с метил 5-бромметил-2-тиофенкарбоксилатом, в присутствии двукратного количества гидроксида калия, синтезированы метил 5-(3-аминотиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-тиофенкарбоксилаты. Промежуточные продукты алкилирования метил 5-(4,6-диметил -3-циано-2-пиридилсульфанилметил)-2-тиофенкарбоксилат и метил 5-(6-метил-4-метоксиметил-3-циано-2-пиридилсульфанилметил)-2-тиофенкарбоксилат также выделены в свободном виде и охарактеризованы. При вовлечении метил 5-(3-амино-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-тиофенкарбоксилата в реакцию с электрофильными реагентами: бензоилхлоридом и тетрагидрофураном получены соответственно метил 5-(6-метил-4-метоксиметил-3-фенилкарбоксамидотиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-тиофенкарбоксилат и метил 5-(6-метил -4-метоксиметил -3-(1Н-пиррол-1-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-тиофенкарбоксилат. Кипячение метил 5-(3-амино-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-тиофенкарбоксилата с гидразингидратом в этаноле приводит к образованию соответствующего гидразида. Структура синтезированных соединений подтверждена совокупностью элементного анализа, ИК-, ЯМР 1Н-спектров. С использованием теории функционала плотности осуществлен квантово-механический расчет стереоструктуры синтезированных веществ. Показано влияние заместителей на передачу электронных эффектов и объяснены причины смещения положения сигналов в спектрах при различных заместителях.