Background. 1,3,4,6-Tetracarbonyl compounds and their derivatives differ by structure diversity, high reactivity and prove to be suitable structural blocks in the synthesis of various heterocyclic compounds. Tetraoxosystems, having alkyl substitutes in acyl links, remained scarcely researched before our study. The study aims at supplementing with our data and generalizing the known facts about the structureof 1,6-dialkylsubstituted 1,3,4,6-tetraketones and their nitrogenous heterocyclic derivatives. Materials and methods. We used atylmethylketones, oxalic ester, sodium methoxide and inert atmosphere of diethyl ether or tetrahydrofuran as the original compounds to obtain 1,6-dialkyl-1,3,4,6-tetraones. As a method of 1,6-dialkyl1,3,4,6-tetraones obtainment the authors used complex ether Claisen condensation of alkylmethylketones with diethyl oxalate in presence of sodium methoxide. Results. The researchers developed a two-stage method of obtainment of 1,6-dialkyl1,3,4,6-tetraones with various alkyl substitutes in acyl links by means of sequential interaction of various atylmethylketoneswith diethyl oxalate in presence of sodium methoxide. The authors studied the features of 1,6-dialkyl-1,3,4,6-tetraones structure, discovered previously unknown tautomeric forms. The scientists examined the reactions of 1,6-dialkyl-1,3,4,6-tetraones with N,Nand О,N-binucleofiles and obtained new heterocyclic azine derivatives of 1,6-dialkyl-1,3,4,6-tetraones. Conclusions. It is deduced that 1,6-dialkyl-1,3,4,6-tetraones in solid state and solutions of nonpolar solvents are presented in bis-chelate dienol form, and in polar solvents there is present (acetone) or prevails (dimethyl sulfoxide) a cyclic oxofuran form. It is proved that with 1,2-diaminobenzene the 1,6-dialkyl-1,3,4,6-tetraones form heterocyclic azo derivatives.

Актуальность и цели. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения и их производные отличаются разнообразием строения, высокой реакционной способностью и являются удобными структурными блоками в синтезе различных гетероциклических соединений. Тетраоксосистемы, имеющие алкильные заместители в ацильных звеньях, до наших исследований оставались малоизученными. Целью работы было дополнить собственными данными и обобщить известные сведения о строении 1,6-диалкилзамещенных 1,3,4,6-тетракетонов, а также их азотистых гетероциклических производных. Материалы и методы. В качестве исходных соединений для получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов использовали алкилметилкетоны, диэтилоксалат, метоксид натрия, а также диэтиловый эфир или тетрагидрофуран как инертную среду. В качестве способа получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов была применена сложноэфирная конденсация Клайзена алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. Результаты. Разработан двухстадийный способ получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с различными алкильными заместителями в ацильных звеньях путем последовательного взаимодействия различных алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. Исследованы особенности строения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов, обнаружены неизвестные ранее таутомерные формы. Изучены реакции 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с N,Nи О,N-бинуклеофилами, получены новые гетероциклические азиновые производные 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов. Выводы. Установлено, что 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраоны в твердом состоянии и растворах неполярных растворителей представлены бис-хелатной диенольной формой, а в полярных растворителях присутствует (ацетон) или преобладает (ДМСО) циклическая оксофурановая форма. Показано, что с 1,2-диаминобензолом 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраоны образуют гетероциклические азопроизводные.