В статье впервые в отечественной историографии дана комплексная характеристика транспортной системы Новороссии и Крыма в начале XX в. Показана взаимосвязь между развитием путей сообщения в регионе и стремительным превращением юга России во вторую горно-металлургическую базу страны, в один из ведущих индустриальных центров Российской империи. На основе ранее неизвестных документов Российского государственного исторического архива рассматривается состояние и планы развития шоссейного строительства, мероприятия по улучшению судоходства по Днепру и Южному Бугу, планы соединения бассейнов Дона и Днепра. Впервые даны сведения о работах по совершенствованию железнодорожного хозяйства в годы Первой мировой войны. Делается вывод, что предвоенный успех в развитии транспортной системы стал первым шагом к будущему расстройству транспорта, поскольку индустриальный юг России предъявил к транспорту такие требования, которые он выполнить не смог, особенно в годы Первой мировой войны.