Разработан эффективный метод синтеза этиловых эфиров (Е)и (Z)-5-хлорпент-4-еновых кислот на основе C-алкилирования малонового эфира индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена с последующим декарбалкоксилированием образующихся монозамещенных хлорвинильных производных. При использовании в качестве растворителя N-метилпирролидона и введении в реакцию избытка LiCl (3 экв.) декарбалкоксилирование протекает за 1-2 ч. с образованием стереохимически чистых этиловых эфиров (E)и (Z)-5-хлорпент-4-еновых кислот с выходами 80 и 76 % соответственно.

The developed protocol of ethyl (4E)and ethyl (4Z)-5-chloropent-4-enoates synthesis is based on the alkylation of malonic ester with individual 1,3-dichloropropene isomers to obtain monosubstituted vinyl chlorides derivatives and its subsequent Krapcho decarbethoxylation. Using N-methylpyrrolidone as a solvent and adding an excess of LiCl (3 eqv.) to reaction mixture gives corresponding stereochemically pure ethyl (4 E )-and ethyl (4 Z )-5-chloropent-4-enoates in 80 and 76 % yields during 1-2 h.