Ильиных Елена Сергеевна – кандидат химических наук, доцент кафедры теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет (Челябинск). E-mail: ilinykhes@susu.ru. Игнатьева Ирина Юрьевна – студент-магистрант кафедры теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет (Челябинск). E-mail: e.v.butakova@yandex.ru. E.S. Il’inykh, ilinykhes@susu.ru I.Yu. Ignat'eva, e.v.butakova@yandex.ru South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation Производные 1-метилимидазол-2-тиола (1) с заместителями различного рода являются перспективными лигандами для моделирования различных ферментативных систем и структур, обладающих фармакологической активностью. Они широко используются в качестве промежуточных продуктов в синтезе органических соединений, обладающих биологической активностью (противоопухолевой, противомикробной, антидиабетической, антитиреоидной, антигистаминной, антипротозойной и противовирусной), а также как агрохимикаты, красители, фотохимические вещества, ингибиторы коррозии, эпоксидные отвердители, клеи и пластические модификаторы. В настоящей работе нами впервые исследовано взаимодействие 1-метилимидазол-2-тиола 1 с пренилбромидом (2a), транс-циннамилхлоридом (2b) и бутенилбромидом в различных условиях. Установлено, что селективность реакций алкилирования соединения 1 зависит от условий проведения реакций (алкилирующий агент, растворитель, основание). Синтез индивидуальных 1-метил-2-пренил-сульфанилимидазола (3a) (с выходом 78–86 %), 1-метил-2-циннамилсульфанилимидазола (3b) (с выходом 94–97 %) и 2-(3-бутенил)сульфанил-1-метилимидазола (4) (с выходом 33–75 %) был осуществлен нами алкилированием 1-метилимидазол-2-тиола 1 пренилбромидом 2a, транс-циннамилхлоридом 2b и бутенилбромидом соответственно в следующих системах: i-PrOH–i-PrONa, K2CO3–Me2CO (для 3а), MeOH–MeONa, i-PrOH–i-PrONa, K2CO3–Me2CO, K2CO3–MeCN и i-PrOH–i-PrOК (для 3b), MeOH–MeONa, i-PrOH–i-PrONa, K2CO3–Me2CO, K2CO3–MeCN, i-PrOH–i-PrOК и КОН–H2O–ТЭБАХ (для 4). Строение синтезированных соединений 3a,b и 4 исследовано и доказано методами масс-спектрометрии (ГХ-МС) и спектроскопии ЯМР ¹Н и ¹³С. Выявлены общие закономерные направления фрагментации молекулярных ионов S-производных 3a,b и 4, сопровождающиеся отщеплением метильного/фенильного и тиольного радикалов. Доказательством протекания реакций алкилирования по атому серы является наличие в спектрах ЯМР 1Н соединений 3a,b и 4 сигналов протонов группы –SCH2– в области δ 3,12–3,84 м. д. По данным ЯМР 1Н найдено, что использование иных условий при алкилировании 1-метилмимидазол-2-тиола 1 вследствие его тион-тиольной таутомерии приводит к образованию побочных продуктов в минорном количестве – N-алкенильных и S,N-диалкенильных производных. Derivatives of 1-methylimidazole-2-thiol (1) bearing substituents of various kinds are prom-ising ligands for modeling various enzymatic systems and structures with pharmacological activi-ty. They are widely used as intermediates in the synthesis of organic compounds possessing bio-logical activity (antitumor, antimicrobial, antidiabetic, antithyroid, antihistamine, antiprotozoal, and antiviral) as well as agrochemicals, dyes, photochemicals, corrosion inhibitors, epoxy har-deners, adhesives, and plastic modifiers. In the present paper we have studied the interaction be-tween 1-methylimidazole-2-thiol 1 and prenyl bromide (2a), trans-cinnamyl chloride (2b), and butenyl bromide under various conditions for the first time. It has been found that selectivity of the alkylation reactions of compound 1 depends on the reaction conditions (alkylating agent, sol-vent, and base). Synthesis of individual 1-methyl-2-prenylsulfanylimidazole (3a) (yielding 78–86 %), 1-methyl-2-cinnamylsulfanylimidazole (3b) (yielding 94–97 %), and 2-(3-butenyl)sulfanyl-1-methyl-imidazole (4) (yielding 33–75 %) has been carried out by alkylation of 1-methylimidazole-2-thiol 1 with prenyl bromide 2a, trans-cinnamyl chloride 2b, and butenyl bromide, respectively, in the following systems: i-PrOH–i-PrONa, K2CO3–Me2CO (for 3а), MeOH–MeONa, i-PrOH–i-PrONa, K2CO3–Me2CO, K2CO3–MeCN and i-PrOH–i-PrOК (for 3b), MeOH–MeONa, i-PrOH–i-PrONa, K2CO3–Me2CO, K2CO3–MeCN, i-PrOH–i-PrOК and КОН–H2O–BTEAC (for 4). The structure of the synthesized compounds 3a,b and 4 has been studied and proved by mass spectrometry (GC–MS), as well as ¹H, ¹³C NMR spectroscopy. General pre-dictable directions for fragmentation of the molecular ions of S-derivatives 3a,b and 4, which are accompanied by elimination of methyl/phenyl and thiol radicals, have been revealed. The evi-dence that alkylation reactions occur at the sulfur atom is the presence of signals for the –SCH2– protons in the region of 3.12–3.84 ppm in the 1Н NMR spectra of compounds 3a,b and 4. According to the 1Н NMR data, it has been found that alkylation of 1-methylmimidazole-2-thiol 1 at other conditions leads to formation of small quantities of by-products, such as N-alkenyl and S,N-dialkenyl derivatives, due to its thione-thiol tautomerism.