Рыбакова Анастасия Владимировна – кандидат химических наук, доцент кафедры теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: rybakovaav@susu.ru. Ким Дмитрий Гымнанович – доктор химических наук, профессор, кафедра прикладной и теоретической химии, химический факультет, институт естественных и точных наук, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: kim_dg48@mail.ru Хайбуллина Ольга Андреевна – студент, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: khaybullina.olga@gmail.com Соболевская Валерия Геннадьевна – магистрант, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: valeriya_sobolevskaya@mail.ru. A.V. Rybakova, rybakovaav@susu.ru D.G. Kim, kim_dg48@mail.ru O.A. Khaybullina, khaybullina.olga@gmail.com V.G. Sobolevskaya, valeriya_sobolevskaya@mail.ru South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation Конденсацией дибензоила (бензила) и фенилглиоксаля с тиосемикарбазидом (или его гидрохлоридом) получены 5,6-дифенил-1,2,4-триазин-3-тион и 5-фенил-2,3-дигидро-1,2,4- триазин-3-тион, соответственно. При алкилировании последних пара-бром- фенациломбромидом в ацетонитриле (ацетоне) в присутствии триэтиламина образуются 1- (4-бромфенил)-2-(5-фенил-(5,6-дифенил)-1,2,4-триазин-3-илсульфанил)этаноны. Для 5,6- дифенил-1,2,4-триазин-3-тиона также было осуществлено алкилирование монохлоруксус- ной кислотой и её метиловым эфиром. Следует отметить, что более высокий выход при алкилировании триазинтиона монохлоруксусной кислотой удалось получить в системе K2CO3–H2O–ДМФА. В спектрах ЯМР 1Н S-производных 5-фенил-(5,6-дифенил)- 1,2,4- триазин-3-тионов наблюдаются сигналы протонов SCH2 группы в области 4,04–5,01 м.д., сигналы ароматических протонов фенильных колец в виде мультиплета при 7,23–7,50 м.д. Ароматические протоны пара-бромфенацильной группы образуют в спектре ЯМР 1Н по два сигнала в слабом поле: при 7,77–7,83 и 8,02–8,06 м. д. В ИК-спектрах S-производных 5-фенил-(5,6-дифенил)-1,2,4-триазин-3-тионов имеются характерные полосы поглощения C=O группы с высокой интенсивностью при 1700, 1681, 1680, 1740 см–1. Действие концентрированной серной кислоты на 1-(4-бромфенил)-2-(5,6-дифенил-1,2,4- триазин-3-илсульфанил)этанон приводит к внутримолекулярному присоединению по карбонильной группе и последующей дегидратации с образованием 3-(4-бромфенил)-6,7- дифенил-8а-Н-[1,3]тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазин-8-ола. Об образовании последнего свидетельствуют данные спектра ЯМР 1Н, в котором отсутствуют сигналы протонов SCH2 группы и появляется дополнительный сигнал тиазольного протона Н-2 в области слабого поля (6,78 м. д.). Внутримолекулярной гетероциклизацией 1-(4-бромфенил)-2-(5-фенил-1,2,4- триазин-3-илсульфанил)этанона под действием концентрированной серной кислоты был получен гидросульфат 3-(4-бромфенил)-7-фенил[1,3]тиазоло[3`,2`; 2,3][1,2,4]триазиния, в спектре ЯМР 1Н которого присутствует характерный сигнал ароматического протона Н-2 тиазольного цикла при 8,96 м. д. Кроме того о протекании циклизации свидетельствует смещение сигнала протона Н-6 в более слабую область (10,29 м. д.) по сравнению с аналогичным сигналом исходного соединения, что связано с появлением положительно заряженного атома азота. Также следует отметить, что в ИК-спектрах продуктов гетероциклизации отсутствует полоса поглощения карбонильной группы в отличие от ИК-спектров исходных 1-бромфенил-2-(1,2,4-триазинилсульфанил)этанонов. 5,6-Diphenyl-1,2,4-triazine-3-thione and 5-phenyl-2,3-dihydro-1,2,4-triazine-3-thione were obtained by condensation of dibenzoyl (benzyl) and phenylglyoxal, respectively, with thiosemicarbazide (or its hydrochloride). Alkylation of 5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3-thione and 5-phenyl- 2,3-dihydro-1,2,4-triazine-3-thione with p-bromophenacyl bromide in acetonitrile (acetone) in the presence of triethylamine proceeded to give 1-(4-bromophenyl)-2-(5-phenyl-(5,6-diphenyl-)- 1,2,4-triazine-3-ylsulfanyl)ethanones. 5,6-Diphenyl-1,2,4-triazine-3-thione was also alkylated by Рыбакова А.В., Ким Д.Г. Алкилирование 5-фенил-6R-2Н-1,2,4-триазин-3-тиона Хайбуллина О.А., Соболевская В.Г. и гетероциклизация… В естник ЮУрГУ. Серия «Химия». 61 2020. Т. 12, № 2. С. 53–63 monochloroacetic acid and its methyl ester. It should be noted that the product of the abovementioned alkylation reaction was obtained in a higher yield with the use of the K2CO3–H2O–DMF system. The 1H NMR spectra of S-derivatives of 5-phenyl-(5,6-diphenyl-)- 1,2,4-triazine-3- thiones contained signals of the SCH2 protons in the range of δ 4.04–5.01 ppm as well as aromatic protons of the phenyl rings manifested as a multiplet at δ 7.23–7.50 ppm. The aromatic protons of the p-bromophenacyl group were observed as two signals shifted downfield at δ 7.77–7.83 and δ 8.02–8.06 ppm. The IR spectra of S-derivatives of 5-phenyl-6R-1,2,4-triazine-3-thiones contained intense bands of the С=О group at 1700, 1681, 1680, 1740 cm–1. The action of concentrated sulfuric acid on 1-(4-bromophenyl)-2-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3-ylsulfanyl)ethanone led to an intramolecular addition to the carbonyl group followed by dehydration and formation of 3-(4-bromophenyl)-6,7-diphenyl-8а-Н-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-8-ol, as evidenced by the 1H NMR data. The 1H NMR spectrum of the latter compound revealed no signals of the SCH2 protons, and the H-2 proton appeared as the signal shifted downfield (δ 6.78 ppm). 3-(4- Bromophenyl)-7-phenyl[1,3]thiazolo[3`,2`;2,3][1,2,4]triazinium hydrosulfate was synthesized by the intramolecular heterocyclization of 1-(4-bromophenyl)-2-(5-phenyl-1,2,4-triazine-3- ylsulfanyl)-ethanone under the action of concentrated sulfuric acid. The 1H NMR spectrum of 3- (4-bromophenyl)-7-phenyl[1,3]thiazolo[3`,2`;2,3][1,2,4]triazinium hydrosulfate contained the characteristic signal at δ 8.96 ppm attributed to the aromatic H-2 proton of the thiazole cycle. In addition, the cyclization reaction was evidenced by the shift of the H-6 proton signal to a weaker field (δ 10.29 ppm) compared with the corresponding proton signal of the starting compound, which could be caused by the appearance of a positively charged nitrogen atom in the structure. It is also pertinent to note that the IR spectra of the heterocyclization products revealed no absorption band of the carbonyl group, in contrast to the IR spectra of the initial 1-bromophenyl-2-(1,2,4-triazine-3-ylsulfanyl)ethanones.