В публикуемой статье исследуется влияние фискально-правового, экономического, демографического, природно-географического факторов на эволюцию гильдейского купечества Енисейской губернии в 1860-е гг. − начале ХХ вв. Изучив данные статистики, сведения сословно-личностного характера, архивные документы, авторы пришли к выводу, что влияние каждого фактора было векторным. Фискально-правовая политика государства, следующая за социально-экономическими процессами Российской империи структурировала гильдейство, и определяла соотношение сословных и предпринимательских функций. Экономическая конъюнктура, завязанная на ресурсно-сырьевых и логистических показателях определяла динамику предпринимательской активности гильдейского капитала. Демографический фактор, выражающийся в количественно-качественных показателях населения в целом, определял фон модернизационных процессов в стране: урбанизация, степень социальной мобильности, рост предпринимательской активности. Взаимовлияние данных факторов порождало их сложное наслоение друг на друга, определяющее индивидуальный рисунок регионального характера. Но, несмотря на наличие региональной специфики, общий ход эволюции гильдейского купечества Енисейской губернии, как и всего гильдейства Российской империи, шел по траектории освобождения предпринимательства от сословных перегородок.