Aryltellurium trihalides are used as reagents for electrophilic cyclization of alkenyl and alkynyl substances with an additional O-nucleophilic center, the products of cyclization exhibit high biological activity. On the other hand, the information on the tellur-inducted cyclization of N, S-unsaturated pyrimidinone derivatives is limited only by the usege of alkenylfunctionalized heterocycles. Therefore, the purpose of this work is to investigate the regio- and stereoselectivity of the tellurocyclization of S-alkynyl pyrimidine.The 6-methyl-2-propargylthiopyrimidin-4(3H)-one was obtained by alkylation of 6-methyl-2-thioxopyrimidin-4-one and it was selected as the object of study. Synthetically available p-methoxy- and p-ethoxyphenyltellurium trichlorides were used as tellurium-containing electrophilic reagents. Propargyl pyrimidinone has several nucleophilic centers for the attack of electrophilic reagents - the triple carbon-carbon bond of the alkynyl substituent, the endocyclic nitrogen atoms in the first and third positions of the pyrimidine cycle. This makes it a convenient system for the study of the regio- and stereoselectivity of aryltellurochlorination. The telluroheterocyclization of alkenyl derivatives of heterocycles occurs through the stage of formation of a telluronium cation followed by an intramolecular nucleophilic attack of an additional nucleophilic center (N, S, or O). Therefore, for the propargyl pyrimidinone, two competing cyclization directions with the involvement of N (1) - or N (3) -pyrimidine atoms are possible.The reaction of 6-methyl-2-propargylthiopyrimidin-4-one with p-alkoxyphenyltellurium trichlorides was carried out in acetic acid at room temperature. After 8 hours of stirring the reagents, thiazolinopyrimidine complexes with p-alkoxyphenyltellurium trichlorides formed and irrespective of the ratio of the reagents were isolated and spectrally identified. NMR and IR spectra proved the annulation of the thiazole cycle with the involvement of the N(3)-atom and the formation of the complex. It should be noted that aryltelluromethylidenthiazolinopyrimidine is formed as one configuration isomer with the Z-configuration. The advantage of the formation of the Z-isomer is explained by the possibility of intramolecular coordination of the carbonyl oxygen atom to the tellurium atom of the exocyclic telluromethylidene group.Therefore, the tellurium-induced cyclization of 6-methyl-2-propargylthiopyrimidin-4(3H)-one occurs regioselectively with the formation of complex of hydrochloride 7-methyl-3-{[dichloro (4-alkoxyphenyl)-telluro]methylidene}-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one with p-alkoxyphenyltellurium trichlorides. Aryltellurochlorination proceeds stereoselectively with the formation of the single Z-configuration isomer.

Арилтелуртригалогеніди використовують в якості електрофільних циклізуючих реагентів алкенільних та алкінільних субстратів з додатковим О-нуклеофільним центром, продукти циклізації яких, проявляють високу біологічну активність. Натомість відомості про телуроіндуковану циклізацію N,S-ненасичених похідних піримідинонів обмежені тільки використанням алкенілфункціоналізованих гетероциклів. Тому метою даної роботи є дослідження регіо- та стереоселективності телуроциклізації S-алкінільного піримідину.Як об’єкт дослідження було вибрано 6-метил-2-пропаргілтіопіримідин-4(3H)-oн, отриманий алкілуванням 6-метил-2-тіоксопіримідин-4-ону. В якості телуровмісних електрофільних реагентів використано синтетично доступні п-метокси- та п- етоксифенілтелуртрихлориди. Пропаргільний піримідинон має декілька нуклеофільних центрів для атаки електрофільних реагентів ― потрійний карбон-карбоновий зв'язок алкінільного замісника, ендоциклічні атоми нітрогену в першому та третьому положеннях піримідинового циклу. Це робить його зручним об’єктом для дослідження регіо- та стереоселективності арилтелурохлорування. Телурогетероциклізація алкенільних похідних гетероциклів відбувається через стадію утворення телуронієвого катіону з наступною внутріщньомолекулярною нуклеофільною атакою додаткового нуклеофільного центру (N, S, чи О). Тому для пропаргільного піримідинону можливе проходження двох конкуруючих напрямків циклізації із залученням N(1)- чи N(3)-атомів піримідину.Реакцію 6-метил-2-пропаргілтіопіримідин-4-oну з п‑алкоксифенілтелуртрихлоридами проводили в оцтовій кислоті за кімнатної температури. Після 8-годинного перемішування реагентів виділено та спектрально ідентифіковано комплекси тіазолінопіримідину з п-алкоксифенілтелуртрихлоридом, що утворюються незалежно від співвідношення реагентів. Про анелювання тіазольного циклу із залученням N(3)-атома та утворення комплексу доказано ЯМР- та ІЧ-спектрами. Слід зазначити, арилтелурометилідентіазолінопіримідин утворюється у вигляді одного конфігураційного ізомеру Z-конфігурації. Вигідність утворення Z-ізомеру пояснюється можливістю внутрішньомолекулярної координації карбонільного атома оксигену на атом телуру екзоциклічної телурометиліденової групи.Отже, телуроіндукована циклізація 6-метил-2-пропаргілтіопіримідин-4(3H)-oну відбу­вається регіоселективно з утворенням комплексу гідрохлориду 7-метил-3-{[дихлоро(4-алкоксифеніл)-телуро]метиліден}-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[3,2-a]піримідин-5-ону з п‑алкоксифенілтелуртрихлоридами. Арилтелурохлорування проходить стереоселективно з утворенням одного Z-конфігураційного ізомеру.