У статті розглядається проблема недійсності правочинів боржника у процедурі банкрутства в контексті ст. 42 Кодексу України з процедур банкрутства (КУзПБ) та положень Цивільного кодексу України. Досліджено підстави недійсності, які можна поділити на загальні – передбачені цивільним правом (зокрема зловживання правом, порушення принципів добросовісності й розумності) – та спеціальні, які закріплені у профільних нормах КУзПБ та інших законах. Акцент зроблено на правовій природі фраудаторних правочинів, тобто таких, що укладені боржником або за його участі з метою виведення майна й унеможливлення задоволення вимог кредиторів. Спеціальні підстави, передбачені ст. 42 КУзПБ, дозволяють оскаржувати правочини, що вчинені у «підозрілий період» або мають ознаки фіктивності, а також укладені з афілійованими особами, за заниженими цінами чи без зустрічного виконання. Стаття акцентує увагу на важливості критеріїв фраудаторності, вироблених судовою практикою, таких як момент вчинення, суб’єктний склад та економічна необґрунтованість. Підкреслено, що добросовісність контрагентів боржника та економічна обґрунтованість угоди мають ключове значення для визнання правочину дійсним або недійсним. Увагу приділено складності доведення умислу боржника завдати шкоди кредиторам, особливо у випадках, коли правочини укладаються без його прямої участі, через афілійованих осіб. Наводиться порівняльний аналіз із законодавством Німеччини, де передбачено презумпцію фраудаторності певних дій боржника. На цьому тлі українські суди зобов’язані ретельно досліджувати всі обставини справи, включаючи економічну мету правочину, джерела походження коштів та реальність зобов’язань. Розглянуто ризики надмірного розширення підстав для визнання правочинів недійсними, зокрема, якщо такі угоди не були укладені безпосередньо боржником, але могли бути результатом його впливу чи домовленості з афілійованими особами. Зроблено висновок, що формалізм або, навпаки, надмірна гнучкість у правозастосуванні можуть поставити під загрозу правову визначеність та інтереси добросовісних контрагентів. Обґрунтовано, що ефективне запобігання зловживанням у процедурі банкрутства потребує балансу між формальним підходом і гнучким тлумаченням правових норм, аналізу економічної сутності угод, виявлення зв’язків між сторонами та розширення обов’язку боржника щодо розкриття інформації про пов’язаних осіб.