A conceção e desenvolvimento deste trabalho visava problematizar um conjunto de questões ligadas à necessidade, ou não, de profissionalização dos dirigentes do Setor Social (SS) ou da Economia Social (ES). Neste âmbito, após uma abordagem à gestão das Organizações da Economia Social (OES), em especial à gestão das pessoas, elencaram-se um conjunto de questões e desafios para os dirigentes de Instituições Particulares de Solidariedade Social (IPSS), especificamente, para as entidades que detêm valências / respostas sociais e a respetiva subvenção estatal. O objetivo central foi o de analisar o entendimento que os dirigentes das OES têm sobre a necessidade da sua profissionalização e as vantagens ou inconvenientes que associam ao voluntariado e amadorismo no desempenho dessas funções. A vertente empírica deste trabalho foi concretizada através de entrevistas e de um inquérito por questionário aplicado a 36 dirigentes de OES do distrito de Santarém. Os resultados apurados parecem indicar a necessidade de reforço do empoderamento e capacitação dos dirigentes, que promova a eficiência e eficácia no desempenho dessa função e, por conseguinte, a capacitação das OES.