Il XVI secolo è il periodo della grande espansione urbanistica e architettonica di Roma, e con la proliferazione di cantieri, le attività collegate all’edilizia contribuiscono a caratterizzare in maniera fondamentale la realtà socio-economica della città. In questo saggio, dopo un confronto con altre città italiane allo scopo di verificare analogie e differenze da un punto di vista organizzativo, si punta l’attenzione sulla traiettoria seguita dal vasto schieramento di maestranze lombarde il quale, a partire dalla seconda metà del Quattrocento, si dimostra la componente più attiva e intraprendente. In questo senso, l’attenzione viene rivolge essenzialmente ai processi di crescita professionale collegati alle operazioni di pianificazione urbanistica intraprese dai papi del primo Cinquecento. In particolare, l’apertura di via di Ripetta fra Giulio II e Leone X rappresenta un momento di svolta, un’iniziativa pubblica che consente a molti capimastri di trasformarsi da semplici esecutori in operatori dotati di maggiori capacità organizzative e finanziarie.