publication . Thesis . 2003

Alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones by enantioselective decarboxylation

Baur, Markus A.;
Open Access English
  • Published: 06 Aug 2003
  • Country: Germany
Abstract
Die Methode der enantioselektiven Decarboxylierung wurde angewendet, um Enantiomeren-angereicherte alpha-Aminosäurederivate und alpha-Fluorketone zu erhalten. Als Substrate wurden 2-N-Acetylamino-2-alkylmalonsäuremonoethylester beziehungsweise beta-Keto-benzylester verwendet. China-Alkaloide und Derivate davon wurden als Katalysatoren eingesetzt. Die besten erhaltenen Ergebnisse waren N-Acetyl-L-phenylalaninethylester mit 70% Enantiomerenüberschuß unter Verwendung der katalytisch aktiven Base N-(9-Deoxyepicinchonin-9-yl)-4-methoxybenzamid und 2-Fluor-1-tetralon mit 65% Enantiomerenüberschuß mit Chinin als Katalysator.
Subjects
free text keywords: 540 Chemie, ddc:540
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5.4.2.7 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-3,5-difluorobenzamide (36) 5.4.2.8 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-3,5-dimethoxybenzamide (37) 5.4.2.9 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-3,5-dinitrobenzamide (38) 5.4.2.10 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-4-tert-butylbenzamide (39) 5.4.2.11 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-adamantanecarboxamide (40) 5.4.3 Further cinchona alkaloid derivatives

5.4.3.1 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (43) 5.4.3.2 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-3,5-di-tert-butylbenzenesulfonamide (44)

5.4.3.2.1 3,5-Di-tert-butylbenzenesulfonyl chloride (40) 5.4.3.2.2 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-3,5-di-tert-butylbenzenesulfonamide (44)

5.4.3.3 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-2,4-dinitrophenylamine (45) 5.4.3.4 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-N'-phenylurea (46) 5.4.3.5 Cinchonine-9-yl phenylcarbamate (47) 5.4.3.6 Cinchonine-9-yl 3,5-di-tert-butylbenzenesulfonate (48) 5.4.3.7 (3R,8R,9S)-10,11-Dihydro-3,9-epoxy-6'-hydroxycinchonane (50) 5.4.3.2 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-3,5-di-tert-butylbenzenesulfonamide (44) 5.4.3.2.2 N-(9-Deoxyepicinchonine-9-yl)-3,5-di-tert-butylbenzenesulfonamide (44)

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