В статье проведен филолого-культурологический анализ концепта «сиротство» (как социального, так и духовного) в творчестве С.А. Есенина, показана его связь с феноменом «странничество». Установлено, что изучение концепта возможно путем исследования жизни поэта, в которой имели место события, связанные с феноменом и прямо или косвенно оказавшие влияние на мировоззрение С.А. Есенина. Выделено 13 наиболее важных позиций. Показано, что решение обозначенной проблемы в рамках одной модели понимания сиротства невозможно, ввиду чего аргументированно доказано существование двух моделей, хронологическая граница которых определяется революцией 1917 г.