В статье сформированы граничные условия суперкомпьютерных расчетов, разработана и предложена к использованию методика проведения вычислительных экспериментов с использованием механизма дискретных частиц по виртуальному резанию древесного анизотропного материала выбранным типом насадного фрезерного инструмента. Представлены корректные геометрические и конечно-элементные модели с высокой детализацией анизотропного обрабатываемого древесного материала и перспективной фрезы с наноразмерной режущей вставкой, создающей предпосылки для реализации процессов самозатачивания инструмента в процессе работы. Рассмотрены подходы отражения анизотропных свойств древесных материалов в вычислительных суперкомпьютерных экспериментах, которые требуют более детального рассмотрения. In this article, boundary conditions for supercomputer preliminary calculations are formed, a methodology for conducting computational experiments using the mechanism of discrete particles for virtual cutting of wood anisotropic material with the selected type of milling tool is developed and proposed. Correct geometric and finite element models with high detail of anisotropic processed wood material and a perspective cutter with a nano-sized cutting insert, which creates the pre-requisites for the implementation of self-sharpening tools in the process, are presented. Approaches to reflecting the anisotropic properties of wood materials in computational supercomputer experiments, which require a more detailed consideration, are considered.