Neste artigo teve-se como objetivo analisar dificuldades de aprendizagem em Análise Combinatória e Probabilidade manifestadas por 35 alunos do segundo ano do ensino médio de uma Escola pública do município de Centro Novo do Maranhão – MA. Utilizamos como metodologia de ensino volantes de loterias da Caixa Econômica Federal. Trata-se de uma pesquisa de natureza qualitativa. Os resultados revelaram que os estudantes apresentam dificuldades em resolução de problemas envolvendo principalmente probabilidade. Assim como, em interpretar os resultados obtidos. Embora, alguns deles tenham demonstrado apropriação dos conteúdos ministrados, mesmo assim, ainda cometiam muitos erros ao resolver os problemas propostos. Muitas das dificuldades dos alunos apontavam para não conhecimentos de conceitos básicos de matemática. No entanto, estes resultados obtidos com o ensino baseado em volantes lotéricos podem ajudar mais significativamente para a aprendizagem dos estudantes.