Формирование новой парадигмы создания ценности как результат непрерывного процесса технологического развития обусловливает изменения экономических систем различных уровней. Процессы структурной трансформации продиктованы требуемым ростом сложности экономики. Вследствие этого высокую значимость приобретают выбор отраслевых стратегий, в целом обоснования ключевых направлений промышленной политики для обеспечения их реализации. К числу новых аналитических инструментов, позволяющих решить указанные задачи, относится анализ экономической сложности, применение которого на региональном уровне ограничено по причине сохранения проблем методологического характера. В целях анализа экономической сложности на субнациональном уровне в настоящем исследования проведена разработка его базового методического и программного обеспечения. В качестве объекта исследования была выбрана Калининградская область, так как ее эксклавное положение позволяет наилучшим образом отразить и учесть все виды торговых потоков — международных и межрегиональных. Методология исследования основана на существующих работах в области теории и практики применения анализа экономической сложности, включает разработанные авторами методы и алгоритмы формирования системы исходных данных и измерения сложности экономики. По результатам исследования сформированы рекомендации по использованию анализа экономической сложности в практике регионального управления. Рассматриваются конкретные меры и решения последовательного обновления промышленности Калининградской области, при котором поддерживается развитие существующих и новых производственных возможностей (компетенций), может происходить улучшение бизнес-среды, ведущее к росту сложности продукции, производств и отраслей.